Самый первый босс, с которым придётся сразится игроку — это Drill Eggman (рус. Эггман-дрель), представляющий из себя автомобиль красного цвета, в передней части которого закреплена большая дрель, с помощью которой Эггман пытается атаковать игрока.
Атаки у босса примитивны: он просто ездит налево или направо, пытаясь нанести контактный урон. Когда у босса остаётся один удар до уничтожения, босс отделяет дрель. Основная проблема его прохождения заключается не в самом боссе, а в опасности потерять кольца в результате плохо спланированного прыжка.